Już w latach 80. i ciągle obowiązującej cenzury „Wprost” nie bał się tworzyć materiałów na kontrowersyjne tematy. Pisaliśmy o dyskryminacji osób homoseksualnych, o fortunach pierwszych polskich przedsiębiorców czy o problemie chorych na AIDS.
Szerokim echem odbiła się okładka pisma z 1988 roku. Pokazaliśmy na niej Czesława Kiszczaka w roli stolarza, który z kawałka drewna wycina okrągły stół. Po tej okładce zawieszono ówczesnego redaktora naczelnego tygodnika. Kiedy w 1989 roku Mieczysław Rakowski został premierem, „Wprost” przedstawił go jako młodego kierowcę bez doświadczenia. W marcu 1989 roku we „Wprost” ukazuje się wywiad z Lechem Wałęsą, wtedy jeszcze szefem zdelegalizowanej „Solidarności”.
Zimą 1989 roku „Wprost” pisze, że jeśli nawet Kiszczak z Wałęsą wymienią pocałunek pokoju, to od tego nie rozkwitnie gospodarka. „Cudu przy Okrągłym Stole nie będzie” – zaznacza tygodnik. I gospodarczego nie było, choć Jesień Ludów ogarnęła cały obóz socjalistyczny. Pada mur w Berlinie, kanclerz Helmut Kohl przerywa wizytę w Polsce, Pragę ogarnia aksamitna rewolucja a w Rumunii zostają rozstrzelani Elena i Nicolae Ceauşescu. Kryzysu to nie powstrzymuje.
Rok 1990 to ostateczny koniec Rzeczpospolitej Ludowej. Orzeł Biały odzyskuje swoją koronę a prezydentem kraju zostaje legendarny przywódca „Solidarności”, Lech Wałęsa. W tym samym czasie na świecie na jedynego prezydenta ZSRR zostaje zaprzysiężony Michaił Gorbaczow, a Margaret Thatcher oficjalnie rezygnuje ze stanowiska premier Wielkiej Brytanii.
W 1991 roku „Wprost” po raz pierwszy przyznaje nagrodę Człowieka Roku. Redakcja wręcza tytuł Leszkowi Balcerowiczowi, ówczesnemu wicepremierowi, ministrowi finansów i autorowi słynnego „Planu Balcerowicza”, który miał przekształcić naszą gospodarkę z socjalistycznej na kapitalistyczną.