Od zawsze miał dużą pewność siebie i poczucie własnej wartości. Od najmłodszych lat nie pozwalał dmuchać sobie w kaszę. Nikomu, nawet własnemu tacie. Maciej Szczęsny – były reprezentant Polski, grał w Lidze Mistrzów, zarówno z Legią Warszawa, jak i z Widzewem – był wymagającym ojcem. Uczył obu swoich synów – Wojtka i starszego od niego o trzy lata Janka – bramkarskiego fachu.
Często ćwiczyli razem, a ojciec – chcąc, by chłopcy robili postępy – nie stosował wobec nich żadnej taryfy ulgowej. Janek był spokojniejszy, pokornie znosił wymagania ojca. Z Wojtkiem było trudniej. Zdarzało się, że przerywał trening i obrażony schodził z boiska, nie chcąc słuchać uwag taty. Ale to właśnie ten młodszy, niepokorny Szczęsny, zrobił światową karierę. Jego bratu przeszkodziły kontuzje i wypadek motocyklowy.