Największym zaskoczeniem na tegorocznej gali rozdania nagród „Mateusze Trójki”, która odbyła się 27 października w studiu im. Agnieszki Osieckiej, było przyznanie dwóch nagród w kategorii "Debiut". Pierwsza trafiła do dla Łukasza „Korteza” Federkiewicza za "umiejętność wyrażania w prostych słowach wielu skomplikowanych emocji i zebranie ich w spójną całość na płycie »Bumerang« oraz za dotarcie do szerokiej publiczności z niełatwym i odbiegającym od komercyjnych standardów przekazem artystycznym". Drugi przyznano Julii Pietrusze za "unikatową wrażliwość i udowodnienie sobie i światu, że można inaczej".
Prowadzący galę Piotr Metz podkreślił, że singiel Julii „On my own” powinien być tłumaczony na polski jako „Zosia Samosia”, gdyż podobno w taki sposób Julia zachowuje się na scenie, co zaprezentowała, gdy wykonywała utwór. Kortez zaś pojawił się na estradzie tak jak na rynku muzycznym - „znikąd”. Zaśpiewał utwór z płyty „Bumerang”, a następnie wybiegł ze studia.
W kategorii „Muzyka Rozrywkowa-Wydarzenie” nagrodę otrzymała Martyna Jakubowicz. Uzasadnienie jury brzmiało: „za pełne wyrozumiałości aluzje do dnia dzisiejszego, wierność gatunkowi i oszczędne gospodarowanie bogactwem talentu”. Jakubowicz wspomniała o swojej wieloletniej współpracy z radiową Trójką oraz podkreśliła rolę muzyków, którzy uczestniczyli w nagraniu jej ostatniej płyty „Prosta piosenka”. Tradycja wręczenia nagród „Mateusze Trójki” zakłada, że każdy z laureatów występuje na gali z wybranymi przez siebie piosenkami. Jakubowicz zaprezentowała utwór „Wielka Słabość”.
Wśród laureatów „Mateuszów Trójki” znaleźli się nie tylko muzycy. Nagrodą w kategorii „Muzyka Rozrywkowa-Całokształt” został nagrodzony polski fotograf koncertowy i autor okładek płytowych Marek Karewicz. Jak podkreślili prowadzący, posiada on w swoim dorobku 2 miliony negatywów. Została również przywołana anegdota o tym, że Karewicz za młodu grał na trąbce i kontrabasie, jednak Leopold Tyrmand miał mu doradzić, aby zrezygnował z tego zajęcia i zaczął robić zdjęcia. Anegdotę potwierdził Michał Urbaniak, tegoroczny laureat nagrody w kategorii „Muzyka Jazzowa-Całokształt”. – Trójka zawsze była propagatorem świetnej muzyki rytmicznej. Trójko nie zmieniaj się! – zaapelował laureat.
Z pewnością wymykający się wszelkim tradycyjnym gatunkom muzycznym był występ Pawła Kaczmarczyka, do którego powędrował „Mateusz 2016” w kategorii „Muzyka Jazzowa-Wydarzenie”. Jury doceniło Kaczmarczyka i jego zespół za „odważne, twórcze i nowatorskie podejście do klasycznych już utworów na płycie „Vars & Kaper – DeconstructiON” i za pamięć o znakomitych polskich kompozytorach: Henryku Warsie i Bronisławie Kaperze”. Album „Vars & Kaper – DeconstructiON” został nagrany we współpracy z we współpracy z polskim pionierem turntablizmu, Mr. Krimem.