Według Hawany Gross, jako przedsiębiorca zatrudniony na kontrakcie przez Amerykańską Agencję ds. Rozwoju Międzynarodowego (USAID) dostarczał nielegalnie społeczności żydowskiej na Kubie sprzęt do komunikacji, aby wspomagać "elementy wywrotowe". Rozdawanie komputerów, telefonów komórkowych, komputerów i innego rodzaj sprzętu komunikacyjnego władze w Hawanie uznały za działalność wspierającą kubańską opozycję oraz szpiegostwo. Oficjalny dziennik "Granma" poinformował, że prokurator zażąda dla Grossa "kary pozbawienia wolności na 20 lat".
Sprawa Grossa była wielokrotnie tematem rozmów między przedstawicielami rządów USA i Kuby. Waszyngton potraktował bezpodstawne, jego zdaniem, przetrzymywanie w więzieniu amerykańskiego obywatela, jako przeszkodę na drodze prowadzącej do normalizacji stosunków. Stany Zjednoczone od chwili aresztowania Alana Grossa wielokrotnie domagały się stanowczo jego uwolnienia.Biały Dom ogłosił w związku z rozpoczynającym się procesem komunikat, w którym piętnuje "niesprawiedliwość, jaka dotknęła człowieka, który chciał pomóc w swobodnym przepływie informacji z zewnątrz i w obrębie społeczeństwa kubańskiego". Sekretarz stanu USA Hillary Clinton zażądała bezwarunkowego uwolnienia Alana Grossa.
PAP, arb